DAMON TRAVELS TO THE 1903 PRISON WORLD - Med hjälp av Bpnnie och Kai, gör Damon och Elena en plan för att rädda Damons mamma Lily (gäststjärna Annie Wersching) som är fångad i fängelsevärlden 1903. Samtidigt när Carolines plan för Stefan inte går som hon hade tänkt sig, är hon kvar för att plocka upp bitarna. På andra håll tillbaka till Whitmore College, Enzo och Alaric försöker få Caroline tillbaka går inte riktigt som planerat när de inser att de är utmanövererade. Slutligen en oväntad gåva från Bonnie lämnar Damon skakad till  hans kärna.